Lịch sử chạm trán Diego Simeone - Roma đã bắt đầu gần 27 năm trước. Năm 1990, chàng trai trẻ người Argentina rời Velez Sarsfield, lần đầu tiên tới châu Âu thi đấu trong màu áo Pisa.
Sau 2 năm thi đấu ấn tượng ở Pisa, Simeone chuyển sang Tây Ban Nha đầu quân cho Sevilla và Atletico Madrid, trước khi trở lại Olimpico năm 1999. Tại đây, trong màu áo Lazio, Simeone đã có những năm tháng đẹp nhất trong sự nghiệp cầu thủ. Ngay mùa giải đầu tiên chơi cho Lazio (1999/2000), Simeone đã trở thành trụ cột, góp công quan trọng giúp đội bóng giành Siêu Cúp châu Âu, Scudetto, Coppa Italia và Siêu Cúp Italia.
Tháng 1/1991, Pisa của Simeone hành quân đến Olimpico gặp Roma. Đó là trận đấu Simeone dù mới 21 tuổi nhưng chơi cực hay ở tuyến giữa, trở thành chiến binh và người tạo cảm hứng giúp Pisa của HLV Mircea Lucescu đánh bại Roma trên bong da truc tuyen với tỷ số 2-0 ngay ở Olimpico.
Đó chính là chiến thắng duy nhất của Simeone trước Roma khi thi đấu cho Lazio. Sau đó, Simeone còn đụng độ Roma 6 lần nữa cùng Lazio nhưng nhận 3 thất bại và chỉ có 3 trận hoà. Nói vậy để thấy, trên tư cách một cầu thủ, Simeone không có nhiều ký ức đẹp với Roma.
Tuy nhiên, nếu Simeone mở đầu lịch sử chạm trán Roma bằng một chiến thắng thì tại Lazio, những trận derby thủ đô lại không mang tới những ký ức đẹp. Ngày 21/11/1999, trong trận derby Rome đầu tiên góp mặt, Lazio của Simeone đã thua tan nát Roma 1-4. Đến trận lượt về, Lazio phục hận với chiến thắng 2-1.
Đêm nay, Simeone trở lại Olimpico. Lần này, khi đã trở thành một HLV tên tuổi, liệu ông vượt qua được nỗi ám ảnh Roma trong quá khứ?